En un tazón pequeño, batir los ingredientes del glaseado hasta que el azúcar morena se disuelva. Reservar 3 cucharadas del glaseado en un tazón grande.
Cubrir ligeramente las chuletas con aceite por ambos lados, sazonar uniformemente con sal y pimienta y untar con el glaseado de bourbon del tazón pequeño. Dejar las chuletas reposando a temperatura ambiente durante 15-30 minutos antes de asarlas.
Preparar el asador para fuego directo con calor medio (180-230 °C).
Cubrir ligeramente los gajos de manzana con aceite por ambos lados.
Asar las manzanas con fuego medio directo, manteniendo la tapa cerrada, hasta que estén suaves y crujientes (4-6 minutos), dándoles la vuelta una o dos veces. Pasar los gajos de manzana al tazón grande con el glaseado de bourbon reservado, agregar el estragón y combinar bien.
Asar las chuletas con fuego medio directo, manteniendo la tapa cerrada, hasta que el centro se vea de color rosa (8-10 minutos), dándoles la vuelta una o dos veces. Sacar del asador y dejar reposar durante 3-5 minutos. Servir las chuletas calientes con las manzanas asadas.
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